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Depuis le bal de fin d'année de Debbie Weiss, George était son seul et unique amour. Puis, quand Debbie a eu cinquante ans, George est mort d'un cancer – et elle a été contrainte d'entamer un nouveau chapitre.

Après le décès de George, Debbie a d'abord regardé Weeds en rafale et bu des Manhattans ; puis elle est devenue une bête de rencontres. Elle a d'abord privilégié la qualité – J-Date, le site juif par excellence – ce qui a mené à une relation intense avec un artiste riche et beaucoup plus âgé. Cependant, lorsque cette relation a capoté, elle a opté pour la quantité, s'inscrivant sur quatre sites de rencontres différents et ayant en moyenne deux rendez-vous par jour, plusieurs jours par semaine, pendant plusieurs mois. À un moment donné, elle fréquentait quatre hommes à la fois : un cow-boy, un chef, un architecte et un politicien libéral qui se plaignait de vouloir une « intimité émotionnelle » mais qui ne voulait pas passer Thanksgiving avec elle parce qu'il ne voulait pas que ses parents sachent qu'ils s'étaient rencontrés en ligne. Debbie était passée de veuve respectable à la sorte de fille avec qui on sort dans sa Trans Am mais qu'on n'emmène pas au bal de fin d'année – et elle a soudainement réalisé qu'elle ne voulait pas être cette fille.

Alors, Debbie a quitté le monde en ligne et a finalement traversé le processus de deuil, se pardonnant le décès de George et faisant les petits pas d'une personne anxieuse qui a besoin d'avancer. Ce faisant, elle a appris à être seule – et est devenue une version plus confiante, plus équilibrée et plus authentique d'elle-même.